Madeira en de omliggende eilanden werden in 1418 ontdekt door de Portugees Zarco. Zijn standbeeld staat in het centrum van Funchal, de hoofdstad van het eiland.
Madeira en de omliggende eilanden werden in 1418 ontdekt door de Portugees Zarco. Zijn standbeeld staat in het centrum van Funchal. Volgens een romantische legende die in de Portugese geschiedenis- boekjes vermeld wordt, zetten reeds 15 jaar eerder de eerste mensen voet aan wal. Deze legende verhaalt over de Engelse Ana d'Arfet die verliefd was op de Engelsman Robert Machim. Ze werd echter door haar ouders uitgehuwelijkt aan een veel oudere man. Dit was aanleiding voor het jonge paar om samen met een aantal vrienden vanuit Bristol naar Spanje te vluchten. Zij kaapten een schip en in de Golf van Biskaje kwamen ze in slecht weer terecht en raakten de koers kwijt. Na vele ontberingen belandden zij uiteindelijk in een paradijselijke baai, het huidige Machico. De reis was teveel geweest voor Ana, zij stierf na een paar dagen. Robert kon zonder haar niet verder leven en werd een paar dagen later naast haar begraven.
Hun vrienden, die probeerden naar de bewoonde wereld terug te keren, werden voor de Marokkaanse kust gevangen genomen door piraten en als slaven verkocht. Jaren later wist één van hen te ontsnappen
en naar Portugal te ontkomen waar hij zijn verhaal vertelde aan Prins Hendrik de Zeevaarder, de grote
inspirator van de Portugese ontdekkingsreizen.
Deze liet een vloot uitvaren om dit paradijselijke eiland terug te vinden.
Aanvankelijk werd het eiland gebruikt voor de houtwinning, vooral voor de scheepsbouw (Madeira = hout). Doch vrij snel na de ontdekking werd suikerriet uit Sicilië geïmporteerd. Dit gewas gedijde uitstekend in het milde, enigszins vochtige klimaat en zo werd Madeira de belangrijkste suikerproducent van Europa. Het bracht tal van kooplieden uit geheel Europa naar het eiland doch helaas ook de slaven uit Noord-Afrika (Marokko). Suiker maakte van Madeira een rijk eiland. Toen, als gevolg van de verder gaande kolonialisering van Zuid-Amerika de suikerindustrie zich naar Brazilië verplaatste, verdwenen de plantages langzamerhand en werden ze vervangen door wijngaarden. Druiven werden in de eerste jaren na de ontdekking uit Kreta en Cyprus ingevoerd. De samenstelling van de aarde gaf de druiven een bijzondere smaak die, als uitzondering op de regel, beter werd door vervoer over zee.
In Funchal vindt men een grote variëteit aan restaurants, Engelse pubs, bars, discotheken en een casino, er zijn vele shows en fado-optredens.
Er zijn geen echte stranden op Madeira te vinden zoals in Portugal, op verschillende plaatsen, m.n. in Funchal, zijn trappen gebouwd die tot in de zee lopen zodat men toch heerlijk van de zee kunt genieten.
Daarnaast kent het eiland zgn. lido's (zwembadcomplexen) welke vaak gelegen zijn aan de zee, natuurlijke waterbekkens met zeewater gevuld.
Verder staat Madeira bekend om zijn vele Levada's, waterlopen die tientallen kilometers lang zijn en het water uit de bergen aanvoeren om de akkers te bevloeien. Naast deze Levada's liggen paden voor het onderhoud welke dankbaar gebruikt worden door de vele wandelaars.